1950年，咏(🕴)春派一代宗(🏂)师叶问（黄秋生 饰(👜)）与妻子张永成（(🏆)袁咏仪 饰）带(📺)同(🔌)儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生(🍬)。一次较(⏮)量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜(🍮)叶问为师。其后，叶问(🔊)先后收(🌧)了李琼（蒋路(🐽)霞 饰）、陈(📞)四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈(😹)小(💕)春 饰）、汪东（周定(🚴)宇 饰(🌨)）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与(💱)红颜(🚂)知己(🚻)珍妮（周楚楚(👃) 饰）一(📎)段(📵)鲜为人(🏔)知的事迹。
汪东与吴赞好斗(💋)，四处与(📔)其他门派(🔏)“讲手(🛠)”，经常需要叶(🚬)问调(🥢)解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶(♓)问向邓声晓(🚩)以大(⛩)义，邓声终暗中协助因引发(📨)警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头(🐑)龙（熊欣欣 饰）统(⭕)领，经营不(🎣)良勾当。邓声答应(📪)暗助魏霸天（(🐹)卢伟光 饰）的狮(🗓)队胜(🥣)出(🎞)，好让地头(🥘)龙(🎚)操控比赛结果。比赛当(🔐)天，魏霸天偷袭吴(😞)忠（(❎)曾志伟 饰(🏣)）(👸)，叶问出手救助吴忠，击败...
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